Ethylbenzeen




























































































































Ethylbenzeen


Structuurformule en molecuulmodel

Structuurformule van ethylbenzeen


Structuurformule van ethylbenzeen


Algemeen

Molecuulformule
     (uitleg)
C8H10
IUPAC-naam ethylbenzeen
Molmassa 106,17 g/mol
SMILES
c1ccccc1CC

InChI
1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3

CAS-nummer
100-41-4
EG-nummer
202-849-4
PubChem
7500
Beschrijving Kleurloze vloeistof met zoete, aromatische geur
Vergelijkbaar met
tolueen, cumeen

Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen




Ontvlambaar Schadelijk

Gevaar
H-zinnen
H225 - H332
EUH-zinnen
geen
P-zinnen
P210
EG-Index-nummer 601-023-00-4
VN-nummer 1175
MAC-waarde 50 mg/m³

LD50 (ratten)
(oraal) 3500 mg/kg

Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar[1]
Kleur kleurloos[1]
Dichtheid 0,87[1] g/cm³
Smeltpunt −95[1] °C
Kookpunt 136[1] °C
Vlampunt 23[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 432 °C
Dampdruk (bij 20°C) 1000[1] Pa

Oplosbaarheid in water
(bij 20°C) 0,140[1] g/l
Brekingsindex 1,494-1,497 (589 nm, 20 °C)

Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).





Portaal: 

Scheikunde


Ethylbenzeen is een aromatisch koolwaterstof die voorkomt in aardolie en steenkoolteer. Het voornaamste gebruik van de stof is als grondstof voor styreen, een belangrijke bouwsteen van polymeren, en in brandstoffen.




Inhoud






  • 1 Synthese


  • 2 Toepassingen


  • 3 Toxicologie en veiligheid


  • 4 Externe links





Synthese


Ethylbenzeen wordt vooral bereid door middel van alkylering van benzeen met etheen:


C6H6 + C2H4⟶ C8H10{displaystyle mathrm {C_{6}H_{6} + C_{2}H_{4}longrightarrow C_{8}H_{10}} }

Dit kan gebeuren in de vloeibare fase met een katalysator zoals aluminiumchloride, of in de gasfase met als katalysator, zoals boortrifluoride op een aluminadrager.


Andere methoden om ethylbenzeen te bereiden zijn:



  • uitgaande van 1,3-butadieen in een tweestapsproces, waarbij eerst vinylcyclohexaan wordt bereid, dat daarna wordt gedehydrogeneerd

  • door dehydrogenering van naftenen

  • door afscheiding uit een xylenenmengsel (afkomstig uit een aardolieraffinaderij) gevolgd door katalytische isomerisatie

  • door kraken van 1,2-difenylethaan in aanwezigheid van waterstofgas



Toepassingen


Vrijwel alle ethylbenzeen (wereldwijd meer dan 20 miljoen ton per jaar) gaat naar de productie van styreen, een belangrijke bouwsteen van polymeren. Andere stoffen waarvoor ethylbenzeen als tussenproduct wordt gebruikt zijn onder meer acetofenon, celluloseacetaat, 1,2-di-ethylbenzeen en propeenoxide. Daarnaast wordt ethylbenzeen toegepast in oplosmiddelen, in asfalt en in brandstoffen.



Toxicologie en veiligheid


Ethylbenzeen is brandbaar en licht ontvlambaar. De damp is zwaarder dan lucht en ontsteking op afstand is mogelijk. Ethylbenzeen irriteert de ogen, de huid en de luchtwegen. Bij hoge mate van blootstelling kan er schade optreden aan organen zoals de lever en de nieren. De explosiegrenzen in lucht liggen tussen 0,8 en 6,7% (v/v).


Ethylbenzeen wordt door het IARC beschouwd als een stof die carcinogeen voor de mens zou kunnen zijn (groep 2B).[2]


Kleine hoeveelheden van de stof worden binnen enkele dagen in het milieu afgebroken. Over grote verontreinigingen is minder bekend.[3]


Op 3 juni 2014 ontplofte een fabriek van Shell te Moerdijk. Oorzaak zou een nieuwe, te reactieve, katalysator zijn geweest.[4]



Externe links




  • Nuvola apps important yellow.svg International Chemical Safety Card van Ethylbenzeen


  • (en) MSDS van ethylbenzeen





Popular posts from this blog

Knooppunt Holsloot

Altaar (religie)

Gregoriusmis