Ndtyhij

	; Di-ethylether; ;
	; Structuurformule en molecuulmodel;
	; ;
	; ; Structuurformule van di-ethylether;
	; ;
	; ; Molecuulmodel van di-ethylether;
	; Algemeen;
; Molecuulformule; (uitleg);	C4H10O;
IUPAC-naam	ethoxyethaan;
Andere namen	ethylether, ethyloxide;
Molmassa	74,12 g/mol;
SMILES	; CCOCC;
InChI	; 1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3;
CAS-nummer	; 60-29-7;
EG-nummer	; 200-467-2;
Beschrijving	Kleurloze, vluchtige vloeistof met kenmerkende geur;
Vergelijkbaar met	; dimethylether, tetrahydrofuraan;
	; Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen;
H-zinnen	; H224 - H302 - H336;
EUH-zinnen	; EUH019 - EUH066;
P-zinnen	; P210 - P261;
Omgang	Damp niet inademen.;
Opslag	In een afgesloten fles, verwijderd houden van warmte en ontstekingsbronnen.;
EG-Index-nummer	603-022-00-4;
VN-nummer	1155;
MAC-waarde	400 mL/m³;
; LD50 (ratten)	(oraal) 1220 mg/kg;
; LD50 (konijnen)	(dermaal) > 14300 mg/kg;
	; Fysische eigenschappen;
Aggregatietoestand	vloeibaar;
Kleur	kleurloos;
Dichtheid	(bij 20°C) 0,71378 g/cm³;
Smeltpunt	−116 °C;
Kookpunt	35 °C;
Vlampunt	−20 °C;
Zelfontbrandings- temperatuur	175 °C;
Dampdruk	(bij 20°C) 5,86 × 104 Pa;
; Oplosbaarheid in water;	69 g/l;
Goed oplosbaar in	aceton, methanol, chloroform, petroleumether, geconcentreerd zoutzuur;
Matig oplosbaar in	ethanol;
Slecht oplosbaar in	water;
log(Pow)	0,89;
Viscositeit	2,24 × 10−4Pa·s;
Brekingsindex	1,353 (589 nm, 20 °C);
	; Geometrie en kristalstructuur;
Dipoolmoment	1,15 D;
	; Thermodynamische eigenschappen;
ΔfHog;	−252,2 kJ/mol;
ΔfHol;	−271,2 kJ/mol;
Sog, 1 bar;	342,2 J/mol·K;
Sol, 1 bar;	253,5 J/mol·K;
	; Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).;
; Portaal: ;	; Scheikunde ;

Di-ethylether of ethoxyethaan (vaak kortweg gewoon ether genoemd) is een organische verbinding, behorende tot de ethers, met als brutoformule C₄H₁₀O. De stof komt voor als een zeer vluchtige en ontvlambare vloeistof die bij 34,6 °C kookt. Het wordt in de organische chemie zeer veel gebruikt, hoofdzakelijk als oplosmiddel.

Inhoud

1 Geschiedenis

2 Synthese

3 Eigenschappen

4 Toepassingen
- 4.1 Oplosmiddel
- 4.2 Anestheticum

5 Externe link

Geschiedenis

Men neemt aan dat de alchemist Ramon Llull deze verbinding voor het eerst ontdekt heeft in 1275. Het werd eerst synthetisch geproduceerd door Valerius Cordus, uit ethanol en zwavelzuur. De verdovende werking werd ontdekt door Theophrastus Bombastus von Hohenheim, beter bekend als Paracelsus. In 1730 gaf Frobenius de verbinding de naam ether.

De Amerikaan Crawford Williamson Long was in 1842 de eerste die de stof als anestheticum gebruikte, maar hij publiceerde zijn ervaringen aanvankelijk niet.

De eerste succesvolle demonstratie voor een uitgenodigd publiek vond plaats op 16 oktober 1846 in Boston onder leiding van de tandarts William Morton. Anesthesie met distikstofmonoxide was twee jaar tevoren al gedemonstreerd, en chloroform zou kort nadien (1847) geïntroduceerd worden en lange tijd populairder blijven. Toch bleef ether een belangrijk anestheticum tot aan de introductie van halothaan in 1956.^[2]

Synthese

Di-ethylether kan uit een condensatiereactie van ethanol met zwavelzuur bereid worden. Hierbij ontstaat in eerste instantie ethylsulfaat:

{displaystyle mathrm {C_{2}H_{5}OH + H_{2}SO_{4} longrightarrow C_{2}H_{6}SO_{4} + H_{2}O} }

Dit alkylsulfaat wordt met een tweede equivalent ethanol omgezet tot di-ethylether, waarbij zwavelzuur hervormd wordt:

{displaystyle mathrm {C_{2}H_{6}SO_{4} + C_{2}H_{5}OH longrightarrow C_{4}H_{10}O + H_{2}SO_{4}} }

Di-ethylether ontstaat ook als nevenproduct bij de behandeling van etheen met zwavelzuur ter bereiding van ethanol. Als eerste reactieproduct wordt hier ook ethylsulfaat gevormd:

{displaystyle mathrm {H_{2}C{=}CH_{2} + H_{2}SO_{4} longrightarrow C_{2}H_{6}SO_{4}} }

Dit sulfaat kan gehydrolyseerd worden tot ethanol. Het ontstane ethanol kan echter ook opnieuw reageren met het ethylsulfaat tot di-ethylether.

Een derde synthesemethode is de Williamson-ethersynthese tussen natriumethoxide en joodethaan:

{displaystyle mathrm {C_{2}H_{5}ONa + C_{2}H_{5}I longrightarrow C_{4}H_{10}O + NaI} }

Eigenschappen

Di-ethylether is een vluchtige vloeistof. De mengsels van de damp met lucht zijn ontplofbaar en de damp is zwaarder dan lucht. Bovendien kan di-ethylether langzaam met zuurstofgas reageren waardoor er instabiele en explosieve peroxiden ontstaan. Dit vindt plaats middels een radicalair proces onder invloed van licht. Daarom moet di-ethylether steeds zo veel mogelijk lucht- en lichtdicht worden bewaard. Om de vorming van peroxiden te vermijden kan di-ethylether op kaliumhydroxide-pellets bewaard worden, omdat hierbij kaliumperoxide wordt gevormd.

Toch moet steeds gecontroleerd worden of er zich geen peroxiden hebben gevormd. Met name bij een destillatie is controle zeer gewenst, aangezien eventuele peroxiden in droge toestand kunnen exploderen. De controle op aanwezigheid van peroxiden geschiedt door een kleine hoeveelheid kaliumjodide toe te voegen. Indien zich een bruine kleur vormt, dan wijst dit op oxidatie van jodide naar di-jood door peroxiden. De aanwezige peroxiden kunnen vervolgens worden vernietigd door toevoegen van een ijzer(II)-zout, zoals ijzer(II)chloride.

Om veiligheidsredenen wordt di-ethylether meestal vervangen door minder oxidatiegevoelige alternatieven, zoals methyl-tert-butylether (MTBE).

Toepassingen

Oplosmiddel

Di-ethylether wordt veel als organisch oplosmiddel gebruikt. Zo kan men een inert reactiemilieu creëren. Di-ethylether is niet in alle verhoudingen met water mengbaar. De oplosbaarheid van di-ethylether in waterige oplossingen wordt sterk beïnvloed door de pH van de oplossing. In zuur milieu (lage pH) is de stof veel beter in water oplosbaar.

Met name bij organometaalreacties wordt di-ethylether vaak als oplosmiddel gebruikt, omdat het een watervrije omgeving kan creëren. Ook bij vloeistof-vloeistof-extracties wordt di-ethylether aangewend als organische fase. Op industriële schaal wordt di-ethylether bijna niet meer gebruikt, wegens het gevaar van peroxide-vorming.

Anestheticum

De eerste operatie met ether, 1847

Di-ethylether werd vroeger gebruikt als anestheticum. Omdat di-ethylether zo goedkoop is en er geen dure apparatuur nodig is om het toe te dienen, wordt het (op steeds beperktere schaal) nog wel in ontwikkelingslanden gebruikt. Het wordt ook veel als ontsmettingsmiddel gebruikt, ten onrechte. Omdat het vaak in ziekenhuizen gebruikt wordt, roept de geur ervan bij de meeste mensen onmiddellijk associaties hiermee op, de geur staat bekend als ziekenhuislucht.

Di-ethylether induceert goede pijnonderdrukking en spierverslapping, blokkeert synaptische transmissie van de zintuigzenuwen en veroorzaakt daarbij slechts een geringe onderdrukking van autonome functies zoals ademhaling en hartritme. Het deelt die goede eigenschappen met andere ethers, maar die hebben dan weer de nadelen van groter explosiegevaar en/of levertoxiciteit.^[3]

Een belangrijk nadeel van alle ethers als modern gasvormig anestheticum is dat zich bij de opslag spontaan onzuiverheden vormen in de vorm van peroxiden, zuren en aldehyden. Specifiek voor di-ethylether, dat met behulp van ethylalcohol en zwavelzuur wordt bereid, is het overblijven van sporen van water, zuurstof en alcohol; alle drie die agentia bevorderen de vorming van peroxiden, aldehyden en zuren. Di-ethylether moet daarom donker, koel en goed afgesloten bewaard worden. Voor anesthetische toepassingen worden vaak verkoperde metalen flessen gebruikt omdat het koper nog verschillende dagen na de eerste opening de oxidatie en de vorming van onzuiverheden afremt.^[4]

Een ander nadeel van het gebruik van di-ethylether bij operaties is dat elektrocauterisatie dan niet mogelijk is vanwege de brandbaarheid van de dampen.

Externe link

International Chemical Safety Card van Di-ethylether

(en) MSDS van di-ethylether

Bronnen, noten en/of referenties

↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^m (en) Gegevens van Di-ethylether in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 7 januari 2010) (JavaScript vereist)

↑ J.G. Bovill, Inhalation Anaesthesia: From Diethyl Ether to Xenon in Jürgen Schüttler en Helmut Schwilden (reds.), "Modern Anesthetics," Handbook of Experimental Pharmacology vol. 182, Springer 2008.

↑ A. Galindo, blz. 113 in Maynard B. Chenoweth (red.), "Modern Inhalation Anesthetics," Handbook of Experimental Pharmacology vol. 30, Springer 1972.

↑ E.N. Cohen en H.W. Brewer, blz. 480-481 in Maynard B. Chenoweth (red.), "Modern Inhalation Anesthetics," Handbook of Experimental Pharmacology vol. 30, Springer 1972.

Algemene anesthetica

Ethers:	di-ethylether · vinylether
Cfk's:	chloroform · desfluraan · enfluraan · halothaan · isofluraan · methoxyfluraan · sevofluraan · trichloorethyleen
Barbituraten:	hexobarbital · methohexital · narcobarbital · natriumthiopental · pentothal
Opioiden:	alfentanil · codeïne · fentanyl · heroïne · methadon · pethidine · remifentanil · sufentanil · tramadol
Overig:	droperidol · esketamine · etomidaat · gammahydroxyboterzuur · ketamine · lachgas · propanidid · propofol

[GESTIS-1] ↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^m (en) Gegevens van Di-ethylether in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 7 januari 2010) (JavaScript vereist)

[Bovill-2] J.G. Bovill, Inhalation Anaesthesia: From Diethyl Ether to Xenon in Jürgen Schüttler en Helmut Schwilden (reds.), "Modern Anesthetics," Handbook of Experimental Pharmacology vol. 182, Springer 2008.

[Galindo-3] A. Galindo, blz. 113 in Maynard B. Chenoweth (red.), "Modern Inhalation Anesthetics," Handbook of Experimental Pharmacology vol. 30, Springer 1972.

[Cohen-4] E.N. Cohen en H.W. Brewer, blz. 480-481 in Maynard B. Chenoweth (red.), "Modern Inhalation Anesthetics," Handbook of Experimental Pharmacology vol. 30, Springer 1972.

搜尋此網誌

Ndtyhij

Di-ethylether

Inhoud

Geschiedenis

Synthese

Eigenschappen

Toepassingen

Oplosmiddel

Anestheticum

Externe link

Popular posts from this blog

Knooppunt Holsloot

Altaar (religie)

Gregoriusmis